恋をするなら二度目が上等本剧改编自同名漫画，讲述了编辑宫田晃启为了委托撰写经济专栏，拜访了当红的大学副教授岩永崇，但他竟然是在高中时代分手的初恋对象！宫田现在已经有了一个可以考虑结婚的女朋友，但岩永总是对他说些甜言蜜语，工作和生活都被岩永玩弄于股掌之间！？理想、现实、自尊… 无法像过去那样坦率的“超30男子”再次遇到了命中注定的人。充满迂回，令人着急的“第二次”恋爱的去向是…！